"20. yüzyılın son salon şarkıcısı" olarak bilinen Bennett, "amacının başarılı albümler yaratmak değil, hitlerden oluşan bir katalog oluşturmak olduğunu" söyledi. Kariyerinde 70'den fazla albüm ona 19 rekabetçi Grammy Ödülü kazandırdı. 60 yaşına gelmeden bu ödüllerin 17'sini aldı. Bennett, seslendirdiği klasikler ve yarattığı hitlerle sadece Amerika Birleşik Devletleri'nde değil, dünya çapında en çok dinlenen sanatçılardan biri oldu.
Çağa ayak uydurmasını bilen Bennett, cazla özdeşleşmiş ancak pop müziğe de damgasını vurmuş bir isim. Hem Lady Gaga hem de Amy Winehouse ile çalışarak genç nesle de ulaştı. Müzik türünün en büyük ikonlarından biri olan Frank Sinatra bile Bennett'e saygılarını sundu.
Türkçe karakter kullanılmayan ve büyük harflerle yazılmış yorumlar onaylanmamaktadır.